Работают ли ключи на виртуальных машинах?

Да, работают.

Однопользовательские (фиолетовые) ключи следует пробрасывать на виртуальные машины либо средствами самой платформы виртуализации (как, например, это сделано в VMWare), либо сторонними средствами, например такими как Anyware USB или USB over IP.

Сетевые (красные) ключи, после установки менеджера лицензий, видны на виртуальных машинах.

Программные (подписка) ключи сохраняются в реестре.